АМИНЫ

АМИНЫ – класс соединений, представляющий собой органические производные аммиака, в котором один, два или три атома водорода замещены органическими группами. Отличительный признак – наличие фрагмента R–N<, где R – органическая группа.

Классификация аминов разнообразна и определяется тем, какой признак строения взят за основу.

В зависимости от числа органических групп, связанных с атомом азота, различают:

первичные амины – одна органическая группа у азота RNH2

вторичные амины – две органических группы у азота R2NH, органические группы могут быть различными R'R"NH

третичные амины – три органических группы у азота R3N или R'R"R"'N

По типу органической группы, связанной с азотом, различают алифатические СH3 – N< и ароматические С6H5 – N< амины, возможны и смешанные варианты.

По числу аминогрупп в молекуле амины делят на моноамины СH3 – NН2, диамины H2N(СH2)22, триамины и т.д.

Номенклатура аминов.

к названию органических групп, связанных с азотом, добавляют слово «амин», при этом группы упоминают в алфавитном порядке, например, СН3NHС3Н7 – метилпропиламин, СН3N(С6Н5)2 – метилдифениламин. Правила допускают также составлять название, взяв за основу углеводород, в котором аминогруппу рассматривают как заместитель. В таком случае ее положение указывают с помощью числового индекса: С5Н3С4Н2С3Н(NН22Н2С1Н3 – 3-аминопентан (верхние числовые индексы синего цвета указывают порядок нумерации атомов С). Для некоторых аминов сохранились тривиальные (упрощенные) названия: С6Н5NH2 – анилин (название по правилам номенклатуры – фениламин).

В некоторых случаях применяют устоявшиеся названия, которые представляют собой искаженные правильные названия: Н2NСН2СН2ОН – моноэтаноламин (правильно – 2-аминоэтанол); (ОНСН2СН2)2NH – диэтаноламин, правильное название – бис(2-гидроксиэтил)амин. Тривиальные, искаженные и систематические (составленные по правилам номенклатуры) названия довольно часто сосуществуют в химии.

Физические свойства аминов.

Первые представители ряда аминов – метиламин CH3NH2, диметиламин (CH3)2NH, триметиламин (CH3)3N и этиламин C2H5NH2 – при комнатной температуре газообразные, далее при увеличении числа атомов в R амины становятся жидкостями, а при увеличении длины цепи R до 10 атомов С – кристаллическими веществами. Растворимость аминов в воде убывает по мере увеличения длины цепи R и при возрастании числа органических групп, связанных с азотом (переход к вторичным и третичным аминам). Запах аминов напоминает запах аммиака, высшие (с большими R) амины практически лишены запаха.

Химические свойства аминов.

Отличительная способность аминов – присоединять нейтральные молекулы (например, галогеноводороды HHal, с образованием органоаммониевых солей, подобных аммонийным солям в неорганической химии. Для образования новой связи азот предоставляет неподеленную электронную пару, исполняя роль донора. Участвующий в образовании связи протон Н+ (от галогеноводорода) играет роль акцептора (приемника), такую связь называют донорно-акцепторной (рис. 1). Возникшая ковалентная связь N–H полностью эквивалентна имеющимся в амине связям N–H.

      Рис. 1. Присоединение HCl к амину с образованием донорно-акцепторной связи. Атом азота дает для образования связи пару электронов. Роль акцептора исполняет протон, который, присоединясь к азоту, образует катион метиламмония, как в неорганических аммонийных солях.

Третичные амины также присоединяют HCl, но при нагревании полученной соли в растворе кислоты она распадается, при этом R отщепляется от атома N:

(C2H5)3N + HCl ® [(C2H5)3NH]Сl