Энциклопедия Кругосвет
Энциклопедия Кругосвет
Универсальная научно-популярная энциклопедия

ИСТОРИЯ и ОБЩЕСТВО

  • Экономика и Право
  • Психология и Педагогика
  • Социология
  • Философия
  • Религия
  • Народы и Языки
  • Государство и Политика
  • Военное дело
  • Археология
  • История
  • Лингвистика

ПУТЕШЕСТВИЯ и ГЕОГРАФИЯ

  • География
  • Геология
  • Страны мира

ИСКУССТВО и КУЛЬТУРА

  • Живопись и Графика
  • Скульптура
  • Архитектура
  • Декоративно-прикладное искусство
  • Дизайн и Фотография
  • Литература
  • Музыка
  • Театр и Кино
  • Эстрада и Цирк
  • Балет

НАУКА и ТЕХНИКА

  • Авиация и Космонавтика
  • Астрономия
  • Биология
  • Военная техника
  • Математика
  • Технология и Промышленность
  • Транспорт и Связь
  • Физика
  • Химия
  • Энергетика и Строительство

ЗДОРОВЬЕ и СПОРТ

  • Медицина
  • Спорт

ФЕНОЛЫ

Содержание статьи
  • Классификация фенолов.
  • Номенклатура спиртов.
  • Химические свойства фенолов.
  • Способы получения фенолов.
  • Применение фенолов.

ФЕНОЛЫ – класс органических соединений. Содержат одну или несколько группировок С–ОН, при этом атом углерода входит в состав ароматического (например, бензольного) кольца.

Классификация фенолов.

Также по теме:
ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ
ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ

Различают одно-, двух-, трехатомные фенолы в зависимости от количества ОН-групп в молекуле (рис.1)

Также по теме:
АРОМАТИЧНОСТЬ
АРОМАТИЧНОСТЬ

Рис. 1. ОДНО-, ДВУХ- И ТРЕХАТОМНЫЕ ФЕНОЛЫ

В соответствии с количеством конденсированных ароматических циклов в молекуле различают (рис. 2) сами фенолы (одно ароматическое ядро – производные бензола), нафтолы (2 конденсированных ядра – производные нафталина), антранолы (3 конденсированных ядра – производные антрацена) и фенантролы (рис. 2).

Также по теме:
ТРИВИАЛЬНЫЕ НАЗВАНИЯ ВЕЩЕСТВ
ТРИВИАЛЬНЫЕ НАЗВАНИЯ ВЕЩЕСТВ

Рис. 2. МОНО- И ПОЛИЯДЕРНЫЕ ФЕНОЛЫ

Номенклатура спиртов.

Для фенолов широко используют тривиальные названия, сложившиеся исторически. В названиях замещенных моноядерных фенолов используются также приставки орто-, мета- и пара -, употребляемые в номенклатуре ароматических соединений. Для более сложных соединений нумеруют атомы, входящие в состав ароматических циклов и с помощью цифровых индексов указывают положение заместителей (рис. 3).

Рис. 3. НОМЕНКЛАТУРА ФЕНОЛОВ. Замещающие группы и соответствующие цифровые индексы для наглядности выделены различными цветами.

Химические свойства фенолов.

Бензольное ядро и ОН-группа, объединенные в молекуле фенола, влияют друг на друга, существенно повышая реакционную способность друг друга. Фенильная группа оттягивает на себя неподеленную электронную пару от атома кислорода в ОН-группе (рис. 4). В результате на атоме Н этой группы увеличивается частичный положительный заряд (обозначен значком d+), полярность связи О–Н возрастает, что проявляется в увеличении кислотных свойств этой группы. Таким образом, в сравнении со спиртами, фенолы представляют собой более сильные кислоты. Частичный отрицательный заряд (обозначен через d–), переходя на фенильную группу, сосредотачивается в положениях орто- и пара- (по отношению к ОН-группе). Эти реакционные точки могут атаковаться реагентами, тяготеющими к электроотрицательным центрам, так называемыми электрофильными («любящими электроны») реагентами.

Рис. 4. РАСПРЕДЕЛЕНИЕ ЭЛЕКТРОННОЙ ПЛОТНОСТИ В ФЕНОЛЕ

В итоге для фенолов возможны два типа превращений: замещение атома водорода в ОН-группе и замещение Н-атомобензольном ядре. Пара электронов атома О, оттянутая к бензольному кольцу, увеличивает прочность связи С–О, поэтому реакции, протекающие с разрывом этой связи, характерные для спиртов, для фенолов не типичны.

1. Реакции замещения атома водорода в ОН-группе. При действии на фенолы щелочей образуются феноляты (рис. 5А), каталитическое взаимодействие со спиртами приводит к простым эфирам (рис. 5Б), а в результате реакции с ангидридами или хлорангидридами карбоновых кислот образуются сложные эфиры (рис. 5В). При взаимодействии с аммиаком (повышенная температура и давление) происходит замена ОН-группы на NH2, образуется анилин, (рис. 5Г), восстанавливающие реагенты превращают фенол в бензол (рис. 5Д)

Рис. 5. РЕАКЦИИ ФЕНОЛА, проходящие по связи О–Н

2. Реакции замещения атомов водорода в бензольном кольце.

При галогенировании, нитровании, сульфировании и алкилировании фенола атакуются центры с повышенной электронной плотностью (рис.4), т.е. замещение проходят преимущественно в орто- и пара-положениях (рис.6).

Рис. 6. РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ АТОМОВ Н В БЕНЗОЛЬНОМ ЦИКЛЕ.

При более глубоком протекании реакции происходит замещение двух и трех атомов водорода в бензольном кольце.

Особое значение имеют реакции конденсации фенолов с альдегидами и кетонами, по существу, это алкилирование, проходящее легко и в мягких условиях (при 40–50° С, водная среда в присутствии катализаторов), при этом атом углерода в виде метиленовой группы СН2 или замещенной метиленовой группы (CНR либо CR2) встраивается между двумя молекулами фенола. Часто такая конденсация приводит к образованию полимерных продуктов (рис. 7).

Рис. 7. КОНДЕНСАЦИЯ ФЕНОЛОВ с кетонами и альдегидами

Двухатомный фенол (торговое название бисфенол А, рис.7), используют в качестве компонента при получении эпоксидных смол. Конденсация фенола с формальдегидом лежит в основе производства широко применяемых феноло-формальдегидных смол (фенопласты).

Способы получения фенолов.

Фенолы выделяют из каменноугольной смолы, а также из продуктов пиролиза бурых углей и древесины (деготь). Промышленный способ получения самого фенола С6Н5ОН основан на окислении ароматического углеводорода кумола (изопропилбензол) кислородом воздуха с последующим разложением получающейся гидроперекиси, разбавленной H2SO4 (рис. 8А). Реакция проходит с высоким выходом и привлекательна тем, что позволяет получить сразу два технически ценных продукта – фенол и ацетон. Другой способ – каталитический гидролиз галогензамещенных бензолов (рис. 8Б).

Рис. 8. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ ФЕНОЛА

Применение фенолов.

Раствор фенола используют в качестве дезинфицирующего средства (карболовая кислота). Двухатомные фенолы – пирокатехин, резорцин (рис. 3), а также гидрохинон (пара-дигидроксибензол) применяют как антисептики (антибактериальные обеззараживающие вещества), вводят в состав дубителей для кожи и меха, как стабилизаторы смазочных масел и резины, а также для обработки фотоматериалов и как реагенты в аналитической химии.

В виде отдельных соединений фенолы используются ограниченно, зато их различные производные применяют широко. Фенолы служат исходными соединениями для получения разнообразных полимерных продуктов – феноло-альдегидных смол (рис. 7), полиамидов, полиэпоксидов. На основе фенолов получают многочисленные лекарственные препараты, например, аспирин, салол, фенолфталеин, кроме того, красители, парфюмерные продукты, пластификаторы для полимеров и средства защиты растений.

Михаил Левицкий

Также по теме:
Химия

Литература:

Органикум. Издательство «Мир», 1992

 

Проверь себя!
Ответь на вопросы викторины «Неизвестные подробности»
Какой музыкальный инструмент не может звучать в закрытом помещении?
Пройти тест
Разделы энциклопедии
-A +A
Проверь свои знания!
Ответь на вопросы викторины

Животные

Пройти тест

Фобии и страхи

Пройти тест

Эпоха Возрождения

Пройти тест

История в фактах

Пройти тест
Ещё тесты
  • Тесты
  • Правила
  • Авторы
  • О проекте
  • Контакты
© 1997-2025 Универсальная научно-популярная энциклопедия Кругосвет