Энциклопедия Кругосвет
Энциклопедия Кругосвет
Универсальная научно-популярная энциклопедия

    ИСТОРИЯ и ОБЩЕСТВО

    • Экономика и Право
    • Психология и Педагогика
    • Социология
    • Философия
    • Религия
    • Народы и Языки
    • Государство и Политика
    • Военное дело
    • Археология
    • История
    • Лингвистика

    ПУТЕШЕСТВИЯ и ГЕОГРАФИЯ

    • География
    • Геология
    • Страны мира

    ИСКУССТВО и КУЛЬТУРА

    • Живопись и Графика
    • Скульптура
    • Архитектура
    • Декоративно-прикладное искусство
    • Дизайн и Фотография
    • Литература
    • Музыка
    • Театр и Кино
    • Эстрада и Цирк
    • Балет

    НАУКА и ТЕХНИКА

    • Авиация и Космонавтика
    • Астрономия
    • Биология
    • Военная техника
    • Математика
    • Технология и Промышленность
    • Транспорт и Связь
    • Физика
    • Химия
    • Энергетика и Строительство

    ЗДОРОВЬЕ и СПОРТ

    • Медицина
    • Спорт

    ФЕРРОЦЕН

    ФЕРРОЦЕН – бис-циклопентадиенилжелезо, устойчивое железоорганическое соединение (то есть, содержащих связь Fe–C), кристаллическое вещество оранжевого цвета,

    Также по теме:
    ХИМИИ ИСТОРИЯ
    ХИМИИ ИСТОРИЯ

    Тпл. 173° С. Ферроцен впервые был получен в 1951 Т.Кили и П.Посоном, которые по результатам анализа предложили для него структуру, которая напрашивалась сама собой – два углеводородных цикла, соединенных атомом железа:

    Также по теме:
    ОРГАНИЧЕСКИЕ МЕТАЛЛЫ
    ОРГАНИЧЕСКИЕ МЕТАЛЛЫ

    ФЕРРОЦЕН – бис-циклопентадиенилжелезо, устойчивое железоорганическое соединение (то есть, содержащих связь Fe–C), кристаллическое вещество оранжевого цвета,

    Тпл. 173° С. Ферроцен впервые был получен в 1951 Т.Кили и П.Посоном, которые по результатам анализа предложили для него структуру, которая напрашивалась сама собой – два углеводородных цикла, соединенных атомом железа:

    Также по теме:
    МЕТАЛЛООРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
    МЕТАЛЛООРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

    ФЕРРОЦЕН – бис-циклопентадиенилжелезо, устойчивое железоорганическое соединение (то есть, содержащих связь Fe–C), кристаллическое вещество оранжевого цвета,

    Тпл. 173° С. Ферроцен впервые был получен в 1951 Т.Кили и П.Посоном, которые по результатам анализа предложили для него структуру, которая напрашивалась сама собой – два углеводородных цикла, соединенных атомом железа:

    Исследуя свойства этого соединения, Р.Вудворд установил в 1952 его истинное строение, которое оказалось необычным. Молекула имеет форму сандвича, атом железа находится между двумя параллельными плоскостями органических циклов.

    В ферроцене простые и двойные связи циклов С5Н5 усреднены, как в бензоле, что обозначают кольцевым символом внутри цикла. Особенность строения ферроцена состоит в том, что атом металла взаимодействует не с одним конкретным атомом углерода, а сразу со всеми атомами углерода двух органических молекул. Орбитали р-электронов, принадлежащих циклам, перекрываются друг с другом и с незанятыми d-орбиталями металла (орбиталь – пространственная область возможного обитания электрона или, проще, электронное облако определенной формы, р-орбитали имеют форму объемных восьмерок). Возникает комплексное соединение, где в образовании связи с атомом железа принимают участие все р-электроны циклопентадиенильных колец, образуя с металлом координационные связи. Это самостоятельный тип химической связи, получивший название p-комплексной связи.

    Получают ферроцен двухстадийным синтезом. Вначале проводят взаимодействие циклопентадиена с металлическим натрием, при этом фактически происходит замещение водорода на натрий, как при реакции металла с кислотой. В результате получают циклопентадиенил натрия, ионное соединение (подобное NaCl):

    Полученное соединение, реагируя с галогенидом Fe(II), образует ферроцен:

    Благодаря p-комплексным связям в ферроцене возникает единая электронная система, соединение приобретает ароматические свойства (см. АРОМАТИЧНОСТЬ), по химическим свойствам оно напоминает бензол: атомы водорода могут легко замещаться на различные органические группы, например, на ацетильные:

    Реакции присоединения, как и для бензола, не характерны. Ферроцен стал первым представителем небензоидных ароматических систем.

    Ферроцен устойчив до 470° С, не разлагается кислотами и щелочами, растворим в большинстве органических растворителей.

    Открытие ферроцена существенно расширило существующие представления о природе химических связей и знаменовало появление новой главы в химической науке – химии p-комплексов переходных металлов.

    Михаил Левицкий

    Также по теме:
    Химия
    
    Литература:

    Перевалова Э.Г., Решетова М.Д., Грандберг К.И. Методы элементоорганической химии. Железоорганические соединения. Ферроцен. «Наука», М., 1983

     

    Проверь себя!
    Ответь на вопросы викторины «Неизвестные подробности»
    Какой музыкальный инструмент не может звучать в закрытом помещении?
    Пройти тест
    Разделы энциклопедии
    -A +A
    Проверь свои знания!
    Ответь на вопросы викторины

    Фобии и страхи

    Пройти тест

    Короли

    Пройти тест

    Известные династии

    Пройти тест

    Ирак

    Пройти тест
    Ещё тесты
    • Тесты
    • Правила
    • Авторы
    • О проекте
    • Контакты
    © 1997-2025 Универсальная научно-популярная энциклопедия Кругосвет