АБВГДЕЁЖЗИЙКЛМНОПРСТУФХЦЧШЩЪЫЬЭЮЯ

Содержание статьи

АЛКАНЫ И ЦИКЛОАЛКАНЫ

АЛКАНЫ И ЦИКЛОАЛКАНЫ – углеводороды, в которых все атомы углерода соединены друг с другом и с атомами водорода простыми (одинарными) связями. Алканы (синонимы – предельные углеводороды, насыщенные углеводороды, парафины) – углеводороды с общей формулой CnH2n+2, где n – число атомов углерода. Такую же формулу имеет и всем знакомый полиэтилен, только величина n у него очень велика и может достигать десятков тысяч. Кроме того, полиэтилен содержит молекулы разной длины. В циклоалканах атомы углерода образуют замкнутую цепь; если цикл один, формула циклоалкана CnH2n.

В зависимости от порядка соединения атомов углерода в цепь алканы делятся на линейные и разветвленные. Соответственно для алканов с n і 4 возможно существование более одного вещества с одинаковой формулой. Такие вещества называются изомерами (от греч. isis – равный, одинаковый и meros – доля, часть.

Названия алканов.

Слово «алкан» того же происхождения, что и «алкоголь» (см. ниже). Устаревший термин «парафин» произошел от латинских parum – мало, незначительно и affinis – родственный; парафины обладают малой реакционной способностью по отношению к большинству химических реагентов. Многие парафины являются гомологами; в гомологическом ряду алканов каждый последующий член отличается от предыдущего на одну метиленовую группу СН2. Термин происходит от греческого homologos – соответственный, подобный.

Номенклатурные (от лат. nomenclatura – роспись имен) названия алканов строятся по определенным правилам, которые не всегда однозначны. Так, если в молекуле алкана ecть различные заместители, то в названии алкана они перечисляются в алфавитном порядке. Однако в разных языках этот порядок может различаться. Например, углеводород СН3–СН(СН3)–СН(С2Н5)–СН2–СН2–СН3 в соответствии с этим правилом по-русски будет называться 2-метил-3-этилгексан, а по-английски 3-ethyl-2-methylhexane…

В соответствии с названием углеводорода называются и алкильные радикалы: метил (СН3-), этил (С2Н5-), изопропил (СН3)2СН-, втор-бутил С2Н5–СН(СН3)-, трет-бутил (СН3)3С- и т.д. Алкильные радикалы входят как целое в состав многих органических соединений; в свободном состоянии эти частицы с неспаренным электроном исключительно активны (см. СВОБОДНЫЕ РАДИКАЛЫ).

Некоторые изомеры алканов имеют и тривиальные названия (см. ТРИВИАЛЬНЫЕ НАЗВАНИЯ ВЕЩЕСТВ), например, изобутан (2-метилпропан), изооктан (2,2,4-триметилпентан), неопентан (2,3-диметилпропан), сквалан (2,6,10,15,19,23-гексаметилтетракозан), название которого происходит от лат squalus – акула (непредельное производное сквалана – сквален, важное для обмена веществ соединение, было впервые обнаружено в печени акулы). Часто используется и тривиальное название радикала пентила (С5Н11) – амил. Оно происходит от греч. amylon – крахмал: когда-то изоамиловый спирт С5Н11ОН (3-метилбутанол-1) называли «амильным алкоголем брожения», так как он составляет основу сивушного масла, а оно образуется в результате брожения сахаристых веществ – продуктов гидролиза крахмала.

Простейший член ряда циклоалканов CnH2n – циклопропан (n = 3). Его гомологи называются так же, как алканы с добавлением приставки «цикло» (циклобутан, циклопентан и т.д.). У циклоалканов возможна изомерия, связанная с наличием боковых алкильных групп и их расположением в кольце. Например, изомерны циклогексан, метилциклопентан, 1,1-, 1,2- и 1,3-диметилциклобутаны, 1,1,2- и 1,2,3-триметилциклопропаны.

Число изомеров алканов резко возрастает с увеличением числа атомов углерода. Названия некоторых алканов, а также теоретическое число их возможных изомеров приведены в таблице.

ФормулаНазваниеЧисло изомеровФормулаНазваниеЧисло изомеров
СН4Метан1С11Н24Ундекан159
С2Н6Этан1С12Н26Додекан355
С3Н8Пропан1С13Н28Тридекан802
С4Н10Бутан2С14Н30Тетрадекан1858
С5Н12Пентан3С15Н32 Пентадекан4347
С6Н14Гексан5С20Н42Эйкозан366319
С7Н16Гептан9С25Н52Пентакозан36797588
С8Н18Октан18С30Н62Триаконтан4111846763
С9Н20Нонан35С40Н82Тетраконтан 62481801147341
С10Н22Декан75С100Н202Гектаноколо 5,921·1039