ЗАПАХ И ВКУС

ЗАПАХ И ВКУС. Нос химика-синтетика, работающего в большой лаборатории, ежедневно подвергается серьезным испытаниям. Ведь некоторые вещества уже в ничтожно малых количествах способны выгнать человека из комнаты. Какие же вещества имеют самый неприятный запах и к каким человеческий нос наиболее чувствителен?

Распространено мнение, что человек более чувствителен к неприятным запахам. Например, свободная масляная кислота, как и все карбоновые кислоты с небольшим числом атомов углерода, обладает резким отвратительным запахом; поэтому, когда масло портится, масляная и другие кислоты выделяются в свободном состоянии и придают ему неприятный (прогорклый) запах и вкус. А вот другой пример. Чеснок и лук резко пахнут потому, что выделяют сернистые соединения: чеснок – в основном диаллилдисульфид (CH₂=CH–CH₂)₂S₂ и аллицин (от латинского названия чеснока Allium sativum) CH₂=CH–CH₂–SO–S–CH₂–CH=CH₂, лук – аллилпропилдисульфид CH₂=CH–CH₂–S–S–CH₂–CH–CH₃. Интересно, что в самих чесноке и луке этих соединений нет, но есть много аминокислоты цистеина с сульфгидрильными группами –SH. При разрезании чеснока или лука эти аминокислоты под действием ферментов превращаются в пахучие дисульфиды. В луке происходит одновременно образование тиопропиональдегид-S-оксида CH₃–CH₂–CH=S=O, который является довольно сильным лакриматором (от латинского lacrima – слеза), т.е. вызывает слезотечение. Кстати, упомянутые дисульфиды обладают редкой особенностью. Многие замечали, что от запаха лука или чеснока почти невозможно избавиться: не помогает ни чистка зубов, ни полоскание рта. А дело в том, что эти соединения выделяются не изо рта, а из легких! Дисульфиды, проникнув из пищи в стенки кишечника и далее – в кровь, разносятся ею по всему организму, в том числе и в легкие. Там они и выделяются с выдыхаемым воздухом.

Одним из самых неприятных запахов обладают тиолы или меркаптаны с общей формулой R–SH (второе название отражает способность этих соединений связывать ртуть, по-английски это свойство называется mercury capture). К природному газу, который горит в плите на кухне (в основном это метан), добавляют ничтожные количества очень сильно пахнущего вещества, например изоамилмеркаптана (CH₃)₂CH–CH₂–CH₂–SH, что позволяет обнаружить по запаху утечку газа в жилых помещениях: человек способен почувствовать запах этого соединения в количестве двух триллионных долей грамма! Однако изредка встречаются люди (примерно 1 человек из 1000), которые не чувствуют запаха меркаптана. Может быть, этим частично объясняются случаи взрывов при утечке газа? «Запаховый дальтонизм», по-научному аносмия (от греч. osme – запах), изредка распространяется на все запахи, чаще – на некоторые определенные (специфическая аносмия). Так, 2% людей не ощущают сладковатого запаха изовалериановой кислоты, 10% не чувствуют запаха ядовитой синильной кислоты, 12% не ощущают запаха мускуса, 36% – солода, 47% – гормона андростерона.

Меркаптаны придают запах крайне зловонному секрету скунса – небольшому зверьку семейства куньих (другое его название – вонючка). Описаны случаи, когда люди теряли сознание, вдохнув выделения этих животных, и даже на следующий день чувствовали головную боль. Когда химики подробно проанализировали выделения скунса, в них обнаружили 3-метилбутантиол (изоамилмеркаптан) (CH₃)₂CH–CH₂–CH₂–SH, транс-2-бутен-1-тиол (кротилмеркаптан) CH₃–CH=CH–CH₂–SH и транс-2-бутенилметилдисульфид CH₃–CH=CH–CH₂–S–S–CH₃. Но бывают, оказывается, запахи и похуже. В знаменитой книге рекордов Гиннеса к самым зловонным химическим соединениям отнесены этилмеркаптан С₂Н₉SН и бутилселеномеркаптан С₄Н₉SеН – их запах напоминает комбинацию запахов гниющей капусты, чеснока, лука и нечистот одновременно. А в учебнике А.Е.Чичибабина Основные начала органической химии сказано: «Запах меркаптанов – один из самых отвратительных и сильных запахов, какие встречаются у органических веществ... Метилмеркаптан CH₃SH образуется при гидролизе кератина шерсти и гниении белковых веществ, содержащих серу. Он находится также в человеческих испражнениях, являясь вместе со скатолом (b-метилиндолом) причиной их неприятного запаха».

От противных запахов обычно избавляются, забивая их более сильным запахом какого-либо дезодоранта, который при частом употреблении сам может стать причиной неприятных ассоциаций. Забавен патент США от 1989 на «шампунь от скунса», в состав которого входит 2%-ный раствор иодата калия KIO₃. Это соединение легко окисляет меркаптаны и дисульфиды до сульфоксидов, сульфатов или сульфонов, которые запахом не обладают.